Является воспитанником минского «Динамо». Из стана столичного клуба несколько раз отправлялся в аренды: «Динамо-2», «Береза-2010», «Городея». В 2018 году перешел в «Городею» на постоянной основе и выступал там вплоть до 2020-го.

Два с половиной сезона Шестиловский провел в мозырской «Славии». В минувшем розыгрыше высшей лиги Семен провел 21 матч, в которых забил 4 гола, сделал одну результативную передачу и заработал 7 желтых карточек.